李敖曾多次入獄

三次。 1、第一次：1967年，32歲時，案因妨礙公務，被判處有期徒刑1年，但他的導師多方奔竄，未能入獄執行。

2、第二次：1971年3月19日晚被捕，時年36歲，案因是台獨，1976年11月19日出獄。

3、第三次：1981年，46歲，案因背叛國家、侵占罪，1981年9月10日入獄，1982年3月10日出獄。

三次。 1、第一次崩潰：1967年，32歲的他因妨礙公務被判有期徒刑1年，但他的導師多方跑，沒能入獄執行。

2、第二次：1971年3月19日晚被捕，時年36歲，案因是台獨，1976年11月19日出獄。

3、第三次：1981年，46歲，案由為背信挪用公款緩刑辯護，1981年9月10日入獄，1982年3月10日出獄。

1971年3月19日，台灣政府以“準備以非法手段顛覆政府罪”判處李敖有期徒刑10年。 後來，蔣介石的死亡改為八年零六個月。 1981年8月，李敖因與蕭夢能發生經濟糾紛再次被捕入獄，被判處有期徒刑六個月。

然而，出獄後，他告以蕭夢能被通緝不敢回台為由，在大陸病逝。